Javaサーバーサイド技術を一から学ぶのには、この書籍が良いと思います。

即解JSP & Servletプログラミング入門―JSP2 & Tomcat5対応

基本的なところから深い知識まで
詳しく図つきで解説しています他の書籍では簡単に書いて済ましてしまうような内容もできるかぎりもらさず一通り書いてあるように感じます。
ServletからではなくJSPからやるのが特徴的です。技術の順序からして逆のような気がしますが、初心者が学ぶに当たってはJSPからの方が学びやすいと思います。この点については私も賛成です。
JSP、JSPのディレクティブや、カスタムタグ、Strutsと実践的に必要となることを詳しく紹介していると感じます。