iOS5の新機能iMessage。SMS/MMSの機能を統合したテキストメッセージアプリで、iPod touchなどの環境でも同じように使うことができるそうなのだが、うまく設定しないとメールとして送ったつもりが、デバイスが横取りしちゃったようにメールが届かなくなってしまうことがあるので注意が必要です。

どういうことかというと、iMessageに登録されたメールアドレスに、iPhoneなどのメッセージアプリから送信するとメールは送られずiCloud独自チャットサービスみたいな動作になります。※たぶん。まだ自分でもよくわかってない

これを図にしてみました。

たとえばiPadのiMessage受信用アドレスに、あるメールアドレスAを登録します。パソコンで一般的なメールクライアントを使ってアドレスAに送信すると、アドレスAでメールを受信できます。
ところが、iPhoneのメッセージアプリでアドレスAに送ると、iPadのメッセージアプリで受信できますが、メールクライアントでは受信できません。
iMessage同士のやりとりはiMessageだけで完結してしまうようです。

そのせいで、むやみにiMessageにメールアドレスを登録すると、送信者がメッセージアプリで送信するかどうかでメールが届いたり、届かなかったりするので危険です。iPod touchやWifi版のiPadならiMessageを使うのもいいと思うのですが、iPhoneなどの「SMS/MMSを使用できる端末ならSMS/MMSでいいんじゃないか？」って気もしてきました。
iMessageの条件にあってしまうとメールアカウントの受信ボックスには残らず、合わないとメッセージアプリに履歴が残らず、メッセージが分散してしまいます。

つまりこうです。
a) From:iMessageアドレス　To:iMessageアドレス
　　→メールは使われない。iMessageで完結（青の送信ボタン）
b) From:iMessageアドレス　To:メールアドレス
　　→SMS/MMSとして送信。iMessageではない（緑の送信ボタン）
c) From:emailアドレス　To:iMessageアドレス（MMSメルアド）
　　→SMS/MMSとして受信。 メッセージアプリ
d) From:emailアドレス　To:iMessageアドレス（emailアドレス）
　　→メールとして受信。メールクライアント等

Gmailで受信できない？！

私は最初、受信用アドレスにGmailのアドレスを登録したのですが、iPhoneのメッセージアプリから送るとGmailで受信されなくて不思議に思っていました。これはa)のケースです。通常のemailクライアントから送るとd)のケースになって、Gmailでは受信できるのですが、メッセージアプリでは受信されません。

その後、iMessageの受信アドレスからGMailを除いたのですが、未だにiMessageで送信しようとして送信エラーになります。iMessage登録アドレスじゃないからb)のケースになってSMSで送ればいいはずなのですが、「このアドレスがiMessageかどうか」って情報はどこかでキャッシュしてるのでしょうか。。。？

※追記
一晩たってメッセージの送信履歴からGmailのものを削除したら、iMessageでなくMMSで送信できるようになりました！やはり「○○のアドレスがiMessageかどうか？」ってのはキャッシュされてるようで、反映まで時間かかるみたいです。
なので前述の考えは正しいと思います。

まとめ

iMessage受信用アドレスは他のメールクライアントでは使わず、iMessageでのみ使用するメールアドレスを設定するのが良いように思います。

合ってるかどうか自分でも分からないので、詳しい情報知っていたら教えて下さい。